До XIX века
14 сентября 1230 года — жестокий мороз побил все озими. Цена на хлеб сделалась неслыханная: за четверть ржи платили 5 гривен — огромная сумма по тем временам.
4 марта 1238 года — битва на реке Сить с татаро-монголами, притоке реки Молога. После этого ужасного побоища были уничтожены древние города на Мологе — Холопий Городок, Выезьск, Рыбаньск.
6 сентября 1492 года — чудесное перенесение невидимым образом иконы Святителя и Чудотворца Николая на место построения первого деревянного храма в честь Николая Чудотворца. Храм построен помещиком Михаилом Обудковым на месте нынешнего Николо-Теребенского монастыря.
1545 год — Максатиха впервые упоминается в Новгородской писцовой книге, в описи Кострецкого Васильевского погоста.
23 июня (6 июля) 1654 года — Подъем чудотворной иконы Святителя Николая в Николо-Теребенском монастыре. Начало крестного хода в г. Бежецк из-за разбушевавшейся там моровой язвы.
7 февраля 1780 года — день рождения художника А.Г. Венецианова. Художник работал в Николо-Теребенском монастыре. Впервые приехал туда на ярмарку в 1823 году.
XIX век
8 января 1825 года — освящение каменной двухпрестольной церкви Святой Троицы в с. Костовском (ныне д. Наташино) настоятелем Николо-Теребенского монастыря игуменом Серафимом.
4 июля 1870 года — открытие Виндово-Рыбинской железной дороги. На теперешней территории райцентра было всего два станционных дома с названием ст. Максатиха по одноименному названию д. Максатиха.
10 декабря 1873 года — день рождения Анатолия Ивановича Бестужева-Рюмина. Дворянин, владелец с. Рыбинское, контр-адмирал, начальник Кольского района и отряда судов Кольского залива, участник Порт-Артурского сражения.
12 января 1896 года — в с. Максатиха открылась библиотека при Максатихинской церковно–приходской школе.
20 июля 1899 года — приезд А.П. Чехова в Максатиху к А.С. Суворину, издателю газеты «Новое время».
XX век
4 июня 1903 года — день рождения Е.А. Мравинского. Главный дирижер Петербургской филармонии. Бывал у духовного отца иеромонаха Алании (Соловьева) на хут. Исачиха (близ д. Ново-Пхово). Вместе с А.К. Толстым шел пешком через д. Пятницкое в д. Заболотье.
17 февраля 1920 года — создание первой комсомольской ячейки в Максатихе.
28 марта 1924 года — перенесение центра волости из с. Рыбинское в Максатиху. Волость стала называться Максатихинской.
13 сентября 1928 года — создание Максатихинского леспромхоза на базе лесов Максатихинского и Брусовского районов.
12 (17?) июля 1929 года — образование Максатихинского района постановлением ВЦИК СССР. Максатиха названа рабочим поселком городского типа.
1930 год — открыт Максатихинский молокозавод, который до 1941 года размещался на улице Братьев Даниловых, там, где сейчас находится здание закрытой районной типографии (автомастерская).
6 сентября 1930 года — первый выпуск районной газеты «Призыв Ильича».
1936 год — в Максатихе открывается фабрично-заводское училище (ФЗУ). Училище готовит трактористов, шоферов, слесарей, кузнецов, печников.
21 марта 1940 года — присвоение звания Героя Советского Союза комсомольцу М.В. Чистякову.
10 января 1944 года — присвоение звания Героя Советского Союза комсомольцу А.П. Петрову посмертно за подвиг при форсировании Днепра.
22 февраля 1944 года — присвоение звания Героя Советского Союза В.А. Жукову за форсирование Днепра.
13 апреля 1944 года — присвоение звания Героя Советского Союза капитану В. А. Смирнову за отличные результаты воздушной разведки.
22 июня 1944 года — присвоение звания Героя Советского Союза И.М. Травкину.
10 апреля 1945 года — присвоение звания Героя Советского Союза коммунисту П.П. Сергееву.
1976 год — в Максатихе построен асфальтовый завод для улучшения дорог районного подчинения и благоустройства улиц поселка.
30 декабря 1983 года — в п. Максатиха открыт краеведческий музей.
1 сентября 1985 года — основан Максатихинский комбикормовый завод.
1985 год — введена в строй новая трехэтажная гостиница «Молога».
22 февраля 1993 год — указом Президента Российской Федерации № 261 трактористу трелевочной машины Максатихинского леспромхоза Гусеву Алексею Григорьевичу присвоено почётное звание «Заслуженный работник лесной промышленности Российской Федерации».
11 апреля 1994 года — указом Президента Российской Федерации № 738 штабелевщику древесины Максатихинского лесхоза Тимофееву Ивану Ивановичу присвоено почетное звание «Заслуженный работник лесной промышленности Российской Федерации».
18 июня 1994 года — указом Президента Российской Федерации № 1263 нотариусу Максатихинской государственной нотариальной конторы Тверской области Кондратьевой Лидии Ивановне присвоено почетное звание «Заслуженный юрист Российской Федерации».
3 сентября 1994 года — указом Президента Российской Федерации № 1806 лесничему Максатихинского лесхоза Максимовой Валентине Алексеевне присвоено почетное звание «Заслуженный лесовод Российской Федерации».
6 августа 1997 года — указом Президента Российской Федерации № 830 почётное звание «Заслуженный лесовод Российской Федерации» за заслуги в области лесного хозяйства и многолетний добросовестный труд присвоено директору Максатихинского лесхоза Кучумову Юрию Николаевичу.
1 апреля 1999 года — указом Президента Российской Федерации № 408 почетное звание «Заслуженный работник культуры Российской Федерации» за заслуги в области культуры и многолетнюю плодотворную работу присвоено директору Максатихинской детской музыкальной школы Тверской области Горячёву Борису Васильевичу.
XXI век
20 мая 2004 года — указом Президента Российской Федерации № 652 главному врачу муниципального учреждения «Максатихинская центральная районная больница» Тверской области Апановичу Юрию Николаевичу присвоено почетное звание «Заслуженный врач Российской Федерации».
29 апреля 2008 года — указом Президента Российской Федерации № 621 о награждении государственными наградами Российской Федерации орденом почёта награждены Геревич Иван Степанович и Геревич Светлана Витальевна, приемные родители приемной семьи, д. Сидорово, Максатихинский район.
29 ноября 2010 года — указом Президента Российской Федерации № 1491 о награждении орденом «Родительская слава» многодетных родителей (усыновителей) за заслуги в воспитании детей и укреплении семейных традиций награждены Хитров Аркадий Николаевич и Хитрова Валентина Владимировна, проживающие в Максатихинском районе.
14 ноября 2014 года — открыт физкультурно-оздоровительный комплекс п. Максатиха Тверской области.
25 декабря 2014 года — открыт детский сад № 6 п. Малышево Малышевского сельского поселения Максатихинского района.